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Un incidente automobilistico tragico nella sua banalità: una coppia, con lui e lei entrambi in carriera, sta discutendo animatamente in automobile, e lei, alla guida, non si avvede di un camion che salta la corsia e li travolge in pieno. Lei muore quasi sul colpo, mentre lui ne esce miracolosamente incolume. Ma se nel corpo le conseguenze sono scarse, nella mente del giovane manager Davis Mitchell (interpretato efficacemente da Jake Gyllenhaal) qualcosa di oscuro scatta improvvisamente, inducendolo a deragliare dal percorso di vita che si era scelto. Così si apre il film Demolition. Quando amare è vivere, ennesima prova del regista canadese Jean-Marc Vallée, qui aiutato da Bryan Sipe per la sceneggiatura.

Davis peraltro lavora nell'azienda del suocero Phil (Chris Cooper), senza dubbio uomo permeato da una fortissima etica del lavoro, ma costretto anche ad accettare compromessi derivanti dalla sua attività di investitore. Ormai però decide di consacrare la sua vita a una fondazione finalizzata a finanziare la frequenza dell'università per giovani di talento, in pratica una borsa di studio dedicata alla memoria della figlia, nella sua stessa università.

Anche il genero dovrebbe venire coinvolto, ma purtroppo Davis mostra scarso interesse nei confronti di quest'iniziativa. All’inizio del film, Phil cerca di offrire a Davis qualche consiglio, spiegandogli che per capire come funzionano certi meccanismi occorre prima smontarli da cima a fondo. Purtroppo il trauma psichico subito da Davis lo induce a prendere alla lettera questo suggerimento, sicché comincia a sviluppare un'ossessione per gli oggetti, cominciando a smontare e distruggere il suo frigorifero, un elettrodomestico high tech come peraltro l'intera abitazione in cui lui e la moglie vivevano.

La svolta nel film, che si trasforma gradualmente in una vera e propria black comedy, avviene quando Davis comincia a intraprendere una corrispondenza epistolare (inizialmente con una lettera tradizionale, vergata a mano, e non con emails) con una società di distributori automatici di merendine. Infatti, dieci minuti dopo l'infausto responso sulla salute della moglie, nella sala d'attesa dell'ospedale, per consolarsi aveva provato a prelevare dal distributore dei cioccolatini m&m, ma l'erogatore si era inceppato.

Nella prima lettera, Davis comincia a deviare dallo scopo del reclamo facendo rivelazioni sulla sua vita privata, fino a catturare l'attenzione della responsabile del servizio di assistenza ai clienti, Karen (Naomi Watts). Benché sia già legata sentimentalmente, tra Karen e Davis nasce un legame molto profondo, in cui si inserisce anche figlio quindicenne di lei, Chris (Judah Lewis), che aiuta Davis a ricostruire la sua vita, demolendo quella di un tempo, sia materialmente, sia simbolicamente.

Lo stesso Chris ha un'identità in precipitoso sviluppo, sia dal punto di vista sociale e scolastico, sia dal punto di vista sessuale. Chris all'inizio non ama Davis, ma il loro rapporto gradualmente migliora, fino a farne degli alleati e a cooperare nel processo di distruzione materiale e ideale che il manager vedovo sta conducendo, dopo aver acquistato martelli, trapani e scalpelli da un negozio di ferramenta. Ma il colpo di scena avviene quando scopre un'ecografia della moglie defunta e apprende dalla suocera che stava aspettando un bambino avuto da un'altra relazione, cosa che la spinse ad abortire.

Il finale si dipana tra vari colpi di scena, in cui Chris mostra di poter crescere, si scopre chi è il conducente dell'automobile verde e anche Davis acquista una nuova personalità. In conclusione, uno psicodramma con tratti da storia tipicamente americana, che potrebbe essere stata sceneggiata da un Kurt Vonnegut in vena di humour nero.